Школа организована в 1918 году.
Первоначально она располагалась в доме Лобанова-Ростовского, «доме со львами», на углу Адмиралтейского проспекта и Исаакиевской площади (Адмиралтейский проспект, 12). Школа неоднократно меняла свои номера и названия. Так, в конце 20-х — начале 30-х она называлась 57 ФЗС — «Фабрично-заводская семилетка имени 9-го января», в 1931 году стала девятилеткой и название изменилось на 57 ФЗД.
В 1936 году школа стала десятилетней и снова поменяла название - теперь она была «14 средней школой Октябрьского района». В 1941—1942 годах, когда была введена единая нумерация школ по городу, школа приобрела номер, который носит и по сей день - 239.
